Milan je tokom leta napravio značajan remont tima, prodajući mnoge igrače, kako one koji su bili korisni, tako i one koji nisu ispunjavali očekivanja. Novi trener Masimilijano Alegri dočekao je početak sezone sa ambicijama, ali iznenađujuće su u prvom kolu Serije A doživeli poraz od Kremonezea, novoprimljene ekipe koja je, zanimljivo, prvi put u istoriji uspela da pobedi na „San Siru“. Kremoneze je slavio rezultatom 2:1, a Milan je postigao samo jedan gol zahvaljujući Strahinji Pavloviću.
Milan je dominirao tokom prvih minuta utakmice, stvarajući brojne prilike. Međutim, ključni trenutak desio se u 24. minutu kada je Pavlović napravio grešku, upućujući pas protivničkom igraču. Srećom, golman Majk Menjan spasio je situaciju odličnom odbranom. Ipak, Kremoneze je došao do vođstva u 28. minutu kada je Federiko Baskiroto glavom poslao loptu u mrežu nakon centaršuta Alesija Zurbina. Nakon ovog gola, igra Milana je opala, a ekipa je izgledala kao da se priprema za poluvreme.
U poslednjem trenutku prvog poluvremena, Milan je izjednačio zahvaljujući Pavloviću koji je postigao gol u prvoj minuti nadoknade. Nakon centaršuta Previsa Estupinjana, Pavlović je glavom zakucao loptu u mrežu, postigavši tako prvi gol za Milan u novoj sezoni.
Navijači su se nadali da će Milan u drugom poluvremenu nastaviti s dobrom igrom, ali su se suočili s razočaranjem. Umesto da preokrenu rezultat, dočekali su novi šok. Kremoneze je ponovo poveo, a gol je postigao Bonacoli u 61. minutu na spektakularan način, poluvolejem nakon centaršuta Đuzepea Pecele. Ovaj gol zaustavio je Milan i u potpunosti utišao navijače na „San Siru“.
Do kraja utakmice, Milan je pokušavao da izjednači, ali nije uspevao da stvori ozbiljnije prilike. Iako su imali loptu u posedu, nedostajalo im je kreativnosti i pravih fudbalskih rešenja. Ovaj meč je istakao i činjenicu da je Luka Modrić, sa svojih 39 godina, proveo 75 minuta na terenu, što ukazuje na to koliko je ekipa zavisila od iskusnih igrača, posebno s obzirom na to da je prošle sezone u Real Madridu igrao minimalno.
Milan je tako sa lošim rezultatom otvorio sezonu, a kako će se stvari odvijati u budućnosti ostaje neizvesno. S obzirom na trenutnu formu i nedostatak ideje, Alegri će morati brzo da reaguje kako bi izbegao dalje razočaranje.
Na drugom meču dana, Roma je savladala Bolonju rezultatom 1:0. Debi Đanpjera Gasperinija na klupi „vučice“ bio je obeležen golom Veslija Franka u 53. minutu, koji je postignut zahvaljujući grešci odbrane Bolonje. Ova pobeda donela je Rami potrebne bodove i potvrdila da će biti konkurentni u ovoj sezoni.
U prvom kolu, jasno je da su ekipa kao što je Milan, koja se nadala borbi za titulu, suočena s ozbiljnim izazovima. Poraz od Kremonezea može se smatrati alarmom za Alegrija, čiji će zadatak biti da vrati samopouzdanje igračima i pronađe rešenja za probleme koji su se pokazali na terenu. Bez obzira na to koliko su ambicije visoke, fudbal često donosi iznenađenja, a Milan će morati da se bori sa svojim demonima kako bi se vratio na pravi put.
